汇报,高知命令日根野军为先锋,对真田军展开追击,自己则和仙石秀久率主力四千二百人迂回至真田军右翼发起突袭。
然而,日根野军在真田信繁的骑兵冲锋下一触即溃,非但未能牵制住真田军,反而损失多员大将,吉明也一度被围,被迫率领残部退出战斗,朝小诸城撤去。待京极和仙石抵达预定位置时,真田军早已离开笠取垰,于是突袭战变为了追击战,真田军且战且退,并向田城的小山田重诚求援。
战至午,小山田援军八百人突袭仙石军左翼,真田昌幸也命令信繁发起反冲锋,仙石军逐渐不支,秀久要求京极高知率部支援,但由于地势狭隘,不适合大军作战,高知仅派五百人助其击退真田军,且阻止秀久进一步追击,劝说其先往小诸城与日根野汇合,重整旗鼓后再谋他法。
笠取垰一役,真田军大胜日根野,小败于仙石、京极联军,伤亡三百余人;信浓联军,日根野吉明部伤亡最重,达四百人,且多名大将战死,基本丧失战力;仙石、京极军在追击战先败后胜,损失二百余人,三方合计伤亡六百五十人。此役过后,真田昌幸率部抵达田城,决议笼城。
可是随着下午海津城的陷落,形势急转直下,堀、石川联军一万一千余人火速南下,攻克了田城东北的户石城,准备于次日对田城发起总攻。而京极高知则在深夜接到家康的密信,要求其率部东进,一同攻打松井田城。
于是三十日清晨,京极、仙石率四千三百人赶往松井田,日根野部四百人留守小诸城。堀秀重于田城北布阵,石川康长于城西布阵,昌幸则决定机动防守,对石川军以进攻为主,堀军以防御为主,分别击破,以拖待变。
午时分,昌幸派一支骑兵出西门查探敌情,康长命令康次出击,真田军一路南撤,将康次引至城南谷地,四周伏兵尽出,康次当场被真田家臣海野甚平讨取,石川军近千人仅二百余人得以生还。康长大怒,亲自阵攻打西门,却被铁炮所伤,被迫撤回本阵。
田城位于田盆地央、千曲川畔尼ケ渊的悬崖之,地势之险要非海津城可。作为真田氏的本城,昌幸倾注了大量精力和物力开发建设,例如,为了确保笼城时水源不枯竭,昌幸将神川和矢出泽川的水引入城,同时还在西南橹的东侧挖井以防万一,这些措施在这次笼城发挥了重要作用。堀秀重虽手握重兵,但面对这样一座坚城却无从下手,反而时常被真田军利用地势穿插偷袭,不到一天功夫便已有些焦头烂额,唯有依靠大筒轰击,胁迫昌幸出城投降。
与此同时,德川军对松井田城的进攻也未见起色。浅野军于野和信浓交界的碓冰垰伏击了京极、仙石联军,随即双方展开恶战,使后者一时难以抵达松井田与德川军会师;为进一步打击德川军士气,浅野长政率领东海道诸军对德川关东领地展开大规模进攻,钵形城、忍城、松山城相继失守,川越城因城主坚决抵抗而在破城后遭到丰臣军的屠城,大军先锋此时距离江户城仅十五里之遥。
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